Isomeria
 

Isomeria
(iso = igual, meros = partes)

  • Definição: Isômeros são compostos de mesma formula molecular.

  • Classificação:

    • Isomeria Plana:
      Os isômeros se diferem visivelmente em suas formulas estruturais planas.

      1. Isomeria Plana de Função:
        Mesma formula molecular e função diferente;
        Quimicamente e  fisicamente diferentes; 
        - Principais casos:
           Álcool - Éter;
           Aldeído - Cetona;
           Ácido Carboxílico - Éster;
        - Exemplo:
           CH3 - CH2 - OH          CH3 - O - CH3        (C2H6O)

      2. Isomeria Plana de Cadeia:
        Mesma formula molecular, mesma função e cadeia diferente;
        Quimicamente iguais e fisicamente diferentes;
        - Principais casos:
           Aberta - Fechada;
           Normal - Ramificada;
           Homogênea - Heterogênea; 
        - Exemplo:
           CH3 - CH2 - NH2         CH3 - NH -CH3         (C2H7N)

      3. Isomeria Plana de Posição: 
        Mesma formula molecular, mesma função, mesma cadeia e posição diferente;
        - Principais casos:
           Ramificação;
           Grupo funcional;
            Insaturação;
        - Exemplo: 
           CH2 = CH - CH2 - CH3            CH3 - CH = CH - CH3       (C4H8)

      4. Metameria ou Compensação: 
        É um caso especial de isomeria de posição. Na metameria temos uma diferença na posição de um heteroátomo.
        - Exemplo:
           CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3       CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3        (C4H10O)

      5. Tautomeria ou Isomeria Dinâmica: 
        Caso especial de isomeria plana de função, onde um composto instável fica em equilíbrio com sua decomposição.
        - Principal caso:
          
        - Exemplo:
          

    • Isomeria Geométrica:
      - Condições de existência:
          A - Cadeia Aberta:
                     X diferente de Y  e Z diferente de W;
          B - Cadeia Fechada:
                  X diferente de Y  e Z diferente de W;

      1. Cis - Trans: 
        Cis - Elementos no mesmo plano;
        Trans - Elementos em planos diferentes;
        - Exemplo:
          

    • Isomeria Óptica:
      Ocorre em compostos que desviam a luz polarizada (vibra em apenas uma direção), fenômeno este chamado de atividade óptica.

      Mistura Racêmica (opticamente inativo) = 50% de destrógeno + 50% de levógeno; 
      Número de destrógenos e levógenos = 2n    - n = número de C* ;
      - Condição de existência:
         Presença de carbono assimétrico (Quiral) na molécula.
         Obs.: Carbono Assimétrico ou Quiral ( C* )- Carbono que apresenta 4 ligações diferentes.
      - Principais casos:

      1. 1 C* :
        2n = 21 = 2
        -Exemplo:
         
        d + l = Mistura racêmica

      2. 2 C* :
        2n = 22 = 4
        - Exemplo:
          
            - A variação se dá ao segurarmos a geometria de um dos C* e invertermos o outro;